2018-19年度英格蘭聯賽杯16強賽事周三舉行。英超傳統勁旅、「倫敦三豪」阿仙奴、車路士及熱刺均得勝晉級8強，阿仙奴主場以2：1勝黑池、車路士主場3：2勝舊將林柏特領軍的打比郡、熱刺憑孫興民梅開二度、洛蘭迪攻入一球，作客以3：1勝同屬英超的韋斯咸，熱刺將會在8強作客阿仙奴的酋長球場進行「倫敦打吡戰」。
阿仙奴由韋碧克、米希達利恩等主力連同其餘小將出戰下輕鬆擊敗黑池，瑞士守將列治史迪拿於33分鐘把小將古安杜斯的射門改變方向先開紀錄，18歲小將史密夫路維於50分鐘為阿仙奴拉開至2：0，古安杜斯六分鐘後兩黃一紅被逐，黑池亦於66分鐘由保迪奧干拿以頭槌追成1：2，但他於84分鐘亦被逐下無緣追成平手。車路士在全場圍攻下，藉對方5及21分鐘兩個烏龍球取得先機，雖然打比郡於9分鐘及27分鐘兩度攀平，車路士憑法比加斯在上半場41分鐘在禁區內射破打比郡的大門，終以一球小勝晉級。
剛於聯賽主場負於曼城的熱刺能夠及時回勇，他們作客韋斯咸就憑韓國國腳中場孫興民於16及54分鐘梅開二度領先2：0。雖然韋斯咸於71分鐘由盧卡斯佩雷斯追成1：2，但熱刺的洛蘭迪四分鐘後再入一球，助熱刺奠勝晉級。